Vysokoškolačka Catherine trpí podivnými vizemi o svém bývalém příteli, který záhadně zmizel během prvního ročníku její studia, jakož io věcech, které naznačují, že i ona by mohla být zapletena do zmizení někoho jiného.
Do Ospalé díry přijíždí Yankeeský tulák Ichabod Crane a stává se novým ředitelem školy. Seznámí se s Katrinou Van Tasselovou a blaženě fantazíruje o tom, jak se s ní může oženit a nakonec zdědit bohatý majetek jejího otce. Její nápadník Brom Bones, kovář, ho chce vyděsit a převlékne se za legendárního Bezhlavého...
